структурная формула глюкозы в линейной форме

§ 38. Углеводы. Глюкоза

1. Приведите примеры использования глюкозы.

2. На основании какого признака глюкозу относят к моносахаридам?

Глюкоза является моносахаридом потому, что не подвергается гидролизу, как, например, сахароза, мальтоза или крахмал.

3. Запишите молекулярную формулу глюкозы и составьте структурную формулу глюкозы линейной формы. Укажите функциональные группы.

4. В двух пробирках находятся растворы глюкозы и этанола. С помощью каких реакций можно определить, в какой из пробирок находится каждое из веществ?

Ярко-синяя окраска при приливании раствора глюкозы к гидроксиду меди (II) свидетельствует о том, что в составе молекул глюкозы содержится несколько гидроксильных групп, находящихся у соседних атомов, как в случае многоатомных спиртов.

С этанолом такая реакция не происходит.

5. Напишите уравнение реакции получения этанола из глюкозы. Приведите название реакции.

6. Рассмотрите структурные формулы уксусной и молочной кислот и укажите черты сходства и отличия в строении этих кислот. Как вы думаете, какими общими химическими свойствами могут обладать эти кислоты?

Общие химические свойства: реакции с активными металлами, основными оксидами и щёлочи.

7. Составьте уравнения реакций синтеза глюкозы в природе и окисления ее в организме человека и сравните их. В чем состоит принципиальное различие этих реакций?

Синтез глюкозы в природе:

Окисление глюкозы в организме:

$\mathrmO_6+6O_2\rightarrow CO_2\uparrow +6H_2O+Q>$

8. Рассчитайте химическое количество углекислого газа, который образуется при полном окислении глюкозы массой 133,2 г.

9. В процессе спиртового брожения глюкозы массой 648 г получили этанол, который растворили в воде объемом 496,8 см$^3.$ Рассчитайте массовую долю этанола в растворе.

1) Определим химическое количество глюкозы:

2) Составляем уравнение реакции для определения химического количества этанола:

3) Определяем массу этанола:

10. Рассчитайте массу глюкозы, которая была подвергнута спиртовому брожению, если в реакции выделился газ таким же объемом (н. у.), как и в реакции уксусной кислоты массой 186 г с магнием, взятым в избытке.

1) Определяем химическое количество кислоты:

2) Составляем уравнение реакции для определения химического количества водорода:

3) Составляем уравнение реакции для определения химического количества глюкозы:

Источник

Строение глюкозы как многоатомного альдегидоспирта

Строение глюкозы

Структурная формула глюкозы имеет вид:

Сокращённая формула имеет вид:

Молекула глюкозы может существовать в трех изомерных формах, причем две из них являются циклическими, одна – линейной.

Химические свойства глюкозы:

Свойства, обусловленные наличием альдегидной группы:

2.Реакция восстановления:
c водородом H₂:

В этой реакции может принимать участие лишь линейная форма глюкозы.

Свойства обусловленные наличием нескольких гидроксильных групп (ОН):

1. Реагирует с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров (пять гидроксильных групп глюкозы вступают в реакцию с кислотами):

2. Как многоатомный спирт реагирует с гидроксидом меди (II) c образованием алкоголята меди (II):

Специфические свойства глюкозы

Большое значение имеют процессы брожения глюкозы, происходящие под действием органических катализаторов-ферментов (они вырабатываются микроорганизмами).
а) спиртовое брожение (под действием дрожжей):

б) молочнокислое брожение (под действием молочнокислых бактерий):

в) уксуснокислое брожение:

г) лимоннокислое брожение:

д) ацетон-бутанольное брожение:

Получение глюкозы

1.Синтез глюкозы из формальдегида в присутствии гидроксида кальция (ре-акция Бутлерова):

2. Гидролиз крахмала (реакция Киргофа):

Биологическое значение глюкозы, её применение

Источник

Глюкоза

Всего получено оценок: 469.

Всего получено оценок: 469.

Органическое кислородсодержащее соединение с шестью атомами углерода называется глюкозой, виноградным сахаром, декстрозой или гексозой. Это универсальный источник энергии среди всех живых организмов планеты. Формула вещества – C₆H₁₂O₆.

Строение

Вещество глюкоза в химии – это моносахарид, то есть простейший углевод, состоящий из одной молекулы или одной структурной единицы. Глюкозная структурная единица входит в состав более сложный углеводов – дисахаридов и полисахаридов.

Вещество включает функциональные группы:

Молекула может существовать в виде двух циклов (α и β), отличающихся пространственным расположением одной гидроксильной группы, и в линейной форме (D-глюкоза).

Рис. 1. Циклическая и линейная молекула глюкозы.

Структурная формула глюкозы – O=CH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH₂OH или CH₂OH(CHOH)₄-COH.

Получение

Большое количество виноградного сахара находится в растительности, в частности плодах и листьях. Поэтому вещество можно потреблять непосредственно из фруктов и ягод. Глюкоза – конечный продукт фотосинтеза:

В промышленности соединение выделяют путём гидролиза полисахаридов. Начальными продуктами являются картофельный или зерновой крахмал, а также целлюлоза. В разбавленное водой сырьё добавляют горячий раствор серной или соляной кислоты. Полученную смесь нагревают до полного распада полисахаридов:

Кислоту нейтрализуют мелом или фарфором, после чего раствор фильтруют и выпаривают. Образовавшиеся кристаллы – глюкоза.

В лабораториях декстрозу выделяют из формальдегида в присутствии катализатора – Ca(OH)₂:

В пищеварительном тракте полисахариды, полученные с пищей, быстро расщепляются на фруктозу и глюкозу, которые участвуют в клеточном метаболизме.

Физические свойства

Гексоза – это кристаллическое бесцветное вещество, не имеющее запаха, но обладающее сладким вкусом. Однако сахароза (привычный сахар) в два раза слаще глюкозы.

Вещество хорошо растворимо не только в воде, но и других растворителях – аммиачном растворе гидроксида меди (реактив Швейцера), серной кислоте, хлориде цинка.

Химические свойства

Реакция

Описание

Уравнение

Распадается под действием ферментов, выделяемых бактериями, грибками, дрожжами. Существует три типа в зависимости от природы фермента: спиртовое, маслянокислое, молочнокислое брожение

Качественная реакция с аммиачным раствором оксида серебра (I) с образованием глюконовой кислоты

Окисление азотной кислотой

Глюкоза окисляется до сахарной (глюкаровой) кислоты

Окисление гидроксидом меди (II)

Голубой гидроксид меди (II) превращается в красный оксид меди (I). Образуется глюконовая кислота

Реакция с водородом в присутствии катализатора (никеля) при высокой температуре. Образуется шестиатомный спирт (сорбит)

Глюкоза используется в медицине, пищевой, текстильной промышленности. Вещество присутствует во всех пищевых продуктах, используется для получения пива, вина, молочнокислых продуктов.

Что мы узнали?

Источник

Структурная формула глюкозы в линейной форме

Глюкоза С₆Н₁₂O₆ представляет собой наиболее распространенный и наиболее важный моносахарид — гексозу. Она является структурной единицей большинства пищевых ди- и полисахаридов.

Биологическая роль глюкозы

Глюкоза образуется в природе в процессе фотосинтеза, протекающего под действием солнечного света в листьях растений:

Глюкоза – ценное питательное вещество. Она является обязательным компонентом крови и тканей животных и непосредственным источником энергии для клеточных реакций. При окислении ее в тканях освобождается энергия, необходимая для нормальной жизнедеятельности организмов:

Глюкоза – необходимый компонент обмена углеводов. Она необходима для образования в печени гликогена (запасной углевод человека и животных).

Уровень содержания глюкозы в крови человека постоянен. Во всем объеме крови взрослого человека содержится 5-6 г глюкозы. Такого количества достаточно для покрытия энергетических затрат организма в течение 15 минут его жизнедеятельности.

При снижении ее уровня в крови или высокой концентрации и невозможности использования, как это происходит при сахарном диабете, наступает сонливость, может наступить потеря сознания (гипогликемическая кома).

Строение глюкозы. Изомерия

В молекуле глюкозы присутствуют альдегидная и гидроксильная группы.

Видеоопыт «Распознавание глюкозы с помощью качественных реакций»

Моносахаридам свойственна также иная структура, возникающая в результате внутримолекулярной реакции между карбонильной группой с одним из спиртовых гидроксидов. Такая реакция внутри одной молекулы сопровождается ее циклизацией.

Известно, что наиболее устойчивыми являются 5-ти и 6-ти членные циклы. Поэтому, как правило, происходит взаимодействие карбонильной группы с гидроксилом при 4-м или 5-м углеродном атоме.

В результате взаимодействия карбонильной группы с одной из гидроксильных глюкоза может существовать в двух формах: открытой цепной и циклической.

Образование циклической формы глюкозы при взаимодействии альдегидной группы и спиртового гидроксила при С₅ приводит к появлению нового гидроксила у С₁ называемого полуацетальным (крайний правый). Он отличается от других большей реакционной способностью, а циклическую форму в этом случае называют также полуацетальной.

В кристаллическом состоянии глюкоза находится в циклической форме, а при растворении частично переходит в открытую и устанавливается состояние подвижного равновесия.

Например, в водном растворе глюкозы существуют следующие структуры:

Подвижное равновесие между взаимопревращающимися структурными изомерами (таутомерами) называется таутомерией. Данный случай относится к цикло-цепной таутомерии моносахаридов.

Циклические α- и β-формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца.

С учетом пространственного строения шестичленного цикла

формулы этих изомеров имеют вид:

Видеофильм «Глюкоза и ее изомеры»

Аналогичные процессы происходят и в растворе рибозы:

В твердом состоянии глюкоза имеет циклическое строение.

Обычная кристаллическая глюкоза – это α-форма. В растворе более устойчива β-форма (при установившемся равновесии на неё приходится более 60% молекул).

Доля альдегидной формы в равновесии незначительна. Это объясняет отсутствие взаимодействия с фуксинсернистой кислотой (качественная реакция альдегидов).

Явление существования веществ в нескольких взаимопревращающихся изомерных формах было названо А. М. Бутлеровым динамической изомерией. Позднее это явление было названо таутомерией.

Для глюкозы кроме явления таутомерии характерны структурная изомерия с кетонами (глюкоза и фруктоза – структурные межклассовые изомеры) и оптическая изомерия:

Физические свойства глюкозы

Глюкоза – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус (лат. «глюкос» – сладкий).

Она содержится в растительных и живых организмах, особенно много ее содержится в виноградном соке (отсюда и название – виноградный сахар), в спелых фруктах и ягодах. Мед в основном состоит из смеси глюкозы с фруктозой.

В крови человека ее содержится примерно 0,1 %

Видеоопыт «Определение глюкозы в виноградном соке»

Получение глюкозы

Основным способом получения моносахаридов, имеющим практическое значения, является гидролиз ди- и полисахароидов.

1. Гидролиз полисахаридов

Глюкозу чаще всего получают гидролизом крахмала (промышленный способ получения):

2. Гидролиз дисахаридов3. Альдольная конденсация формальдегида (реакция А.М. Бутлерова)

Первый синтез углеводов из формальдегида в щелочной среде осуществил А.М. Бутлеров в 1861 году.

4. Фотосинтез

В природе глюкоза образуется в растениях в результате фотосинтеза:

Применение глюкозы

Глюкоза применяется в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства при явлениях сердечной слабости, шоке, для приготовления лечебных препаратов, консервирования крови, внутривенного вливания, при самых разнообразных заболеваниях (особенно при истощении организма).

Широко применяют глюкозу в кондитерском деле (изготовление мармелада, карамели, пряников и т. д.)

Глюкоза находит широкое применение в текстильной промышленности при крашении и печатании рисунков.

Глюкоза применяется в качестве исходного продукта при производстве аскорбиновых и глюконовых кислот, для синтеза ряда производных сахаров и т.д.

Она применяется в производстве зеркал и елочных игрушек (серебрение).

В микробиологической промышленности как питательная среда для получения кормовых дрожжей.

Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, так же как и при силосовании кормов. Если подвергаемая силосованию масса недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению.

На практике используется также спиртовое брожение глюкозы, например при производстве пива.

Фруктоза

Фруктоза (фруктовый сахар) С₆Н₁₂О₆ – изомер глюкозы. Фруктоза в свободном виде содержится в фруктах, меде. Входит в состав сахарозы и полисахарида инсулина. Она слаще глюкозы и сахарозы. Ценный питательный продукт.

В отличие от глюкозы она может без участия инсулина проникать из крови в клетки тканей. По этой причине фруктоза рекомендуется в качестве наиболее безопасного источника углеводов для больных диабетом.

Как и глюкоза, она может существовать в линейной и циклических формах. В линейной форме фруктоза представляет собой кетоноспирт с пятью гидроксильными группами.

Строение ее молекулы можно выразить формулой:

Имея гидроксильные группы, фруктоза, как и глюкоза, способна образовывать сахараты и сложные эфиры. Однако вследствие отсутствия альдегидной группы она в меньшей степени подвержена окислению, чем глюкоза. Фруктоза, также как и глюкоза, не подвергается гидролизу.

Фруктоза вступает во все реакции многоатомных спиртов, но, в отличие от глюкозы, не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра.

Источник

Строение глюкозы как многоатомного альдегидоспирта

Строение глюкозы

Структурная формула глюкозы имеет вид:

Сокращённая формула имеет вид:

Молекула глюкозы может существовать в трех изомерных формах, причем две из них являются циклическими, одна – линейной.

Химические свойства глюкозы:

Свойства, обусловленные наличием альдегидной группы:

2.Реакция восстановления:
c водородом H₂:

В этой реакции может принимать участие лишь линейная форма глюкозы.

Свойства обусловленные наличием нескольких гидроксильных групп (ОН):

1. Реагирует с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров (пять гидроксильных групп глюкозы вступают в реакцию с кислотами):

2. Как многоатомный спирт реагирует с гидроксидом меди (II) c образованием алкоголята меди (II):

Специфические свойства глюкозы

Большое значение имеют процессы брожения глюкозы, происходящие под действием органических катализаторов-ферментов (они вырабатываются микроорганизмами).
а) спиртовое брожение (под действием дрожжей):

б) молочнокислое брожение (под действием молочнокислых бактерий):

в) уксуснокислое брожение:

г) лимоннокислое брожение:

д) ацетон-бутанольное брожение:

Получение глюкозы

1.Синтез глюкозы из формальдегида в присутствии гидроксида кальция (ре-акция Бутлерова):

2. Гидролиз крахмала (реакция Киргофа):

Биологическое значение глюкозы, её применение

Источник